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<!DOCTYPE html>

<title>Fenamiphos</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Fenamiphos</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">1:1-Gemisch (Racemat) aus <a href="(R)-Form" class="mw-redirect" title="(R)-Form">(R)-Form</a> (links) und <a href="(S)-Form" class="mw-redirect" title="(S)-Form">(S)-Form</a> (rechts)

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Fenamiphos

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Phenamiphos</li>

<li>(RS)-Ethyl-4-methylthio-m-tolylisopropylphosphoramidat</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C13H22NO3PS

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farbloser Feststoff<a href="#cite_note-Extoxnet-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">244-848-1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>303,36 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,191 g·cm−3 (23 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

49,3 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

150 °C (Zersetzung)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

0,12 <a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">mPa</a> (20 °C)<a href="#cite_note-Extoxnet-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>wenig löslich in Wasser (0,4 g·l−1 bei 20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a></li>

<li>löslich in Dichlormethan, Isopropanol und Toluol<a href="#cite_note-Extoxnet-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.040.756-3">[3]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">262</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">273</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+310+330</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen. Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassenen Einfügungen sind vom Inverkehrbringer zu ergänzen. Keine offizielle P-Satz-Kombination)">302+352+310</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">304+340+310</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

Schweiz: 0,1 mg·m−3 (gemessen als <a href="Einatembarer_Staub" class="mw-redirect" title="Einatembarer Staub">einatembarer Staub</a>)<a href="#cite_note-4">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<ul><li>8 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a></li>

<li>178 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Kaninchen" title="Kaninchen">Kaninchen</a>, <a href="Transdermal" title="Transdermal">transdermal</a>)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Fenamiphos ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der <a href="Phosphoramidate" title="Phosphoramidate">Phosphoramidate</a>. Es wird als Wirkstoff in <a href="Pflanzenschutzmittel" title="Pflanzenschutzmittel">Pflanzenschutzmitteln</a> verwendet und liegt dort als 1:1-Gemisch (<a href="Racemat" title="Racemat">Racemat</a>) zweier <a href="Isomerie" title="Isomerie">Isomere</a> vor.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

Fenamiphos kann durch Reaktion von <a href="Phosphoroxychlorid" title="Phosphoroxychlorid">Phosphoroxychlorid</a> mit <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, 3-Methyl-4-thiomethylphenol und <a href="Isopropylamin" title="Isopropylamin">Isopropylamin</a> gewonnen werden.<a href="#cite_note-Unger-5">[5]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Fenamiphos ist ein Feststoff, der wenig löslich in Wasser ist.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a> Es ist im Vergleich zu anderen Organophosphorverbindungen relativ stabil gegenüber von <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a>.<a href="#cite_note-Roberts-6">[6]</a> Seine Sulfoxid-, Sulfon- und das desisopropylierte Sulfon-Metabolit sind ähnlich giftig wie die Verbindung selbst.<a href="#cite_note-EPA-7">[7]</a> Die beiden <a href="Enantiomer" title="Enantiomer">Enantiomere</a> zeigen eine unterschiedliche Wirkung.<a href="#cite_note-DOI10.1016/j.ecoenv.2003.08.012-8">[8]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Fenamiphos wird als Wirkstoff in <a href="Pflanzenschutzmittel" title="Pflanzenschutzmittel">Pflanzenschutzmitteln</a> verwendet.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a> Es wurde 1972 in den USA erstmals zugelassen,<a href="#cite_note-EPA-7">[7]</a> wird als <a href="Nematizid" title="Nematizid">Nematizid</a> bei einer Reihe von Nutzpflanzen eingesetzt und wirkt durch Hemmung der <a href="Acetylcholinesterase" title="Acetylcholinesterase">Acetylcholinesterase</a>.<a href="#cite_note-Roberts-6">[6]</a> In die Nachrichten kam die Verbindung, da die brandenburgische Lebensmittelüberwachung im November 2011 erhöhte Rückstände des Wirkstoffes in Gurken gemessen und darüber über das europäische Schnellwarnsystem die Lebensmittelbehörden in Europa informiert hat.<a href="#cite_note-9">[9]</a> Fenamiphos wurde von der <a href="Bayer_AG" title="Bayer AG">Bayer AG</a> unter dem Handelsnamen Nemacur für den Weltmarkt produziert, Ende 2010 wurde diese Produktlinie an die AMVAC Chemical Corporation verkauft.<a href="#cite_note-10">[10]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Zulassung">Zulassung</h2></div>

In der Europäischen Union wurde Fenamiphos mit Wirkung zum 1. August 2007 für „Anwendungen als Nematizid über Tropfenbewässerung in Gewächshäusern mit dauerhafter Struktur“ zugelassen.<a href="#cite_note-11">[11]</a>

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, aber beispielsweise in Spanien, Portugal, Italien oder Ungarn.<a href="#cite_note-PSM-12">[12]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li>EU: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://ec.europa.eu/food/plant/protection/evaluation/existactive/list_fenamiphos.pdf">Review report for the active substance fenamiphos - Finalised in the Standing Committee on the Food Chain and Animal Health at its meeting on 14 July 2006</a> (PDF; 72 kB)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Extoxnet-1">↑ <a href="#cite_ref-Extoxnet_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-Extoxnet_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-Extoxnet_1-2">c</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="http://extoxnet.orst.edu/pips/fenamiph.htm">Fenamiphos</a> bei Extoxnet.

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-2">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-8">i</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-9">j</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-10">k</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=510421">Fenamiphos</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.040.756-3"><a href="#cite_ref-CLP_100.040.756_3-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.040.756/harmonised">Fenamiphos</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> <a href="Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-ch/services/grenzwerte">Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</a> (Suche nach 22224-92-6 bzw. Fenamiphos), abgerufen am 2. November 2015.

</li>

<li id="cite_note-Unger-5"><a href="#cite_ref-Unger_5-0">↑</a> Thomas A. Unger: <cite style="font-style:italic">Pesticide synthesis handbook</cite>. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 306 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=WGDtttLgQBwC&pg=PA306#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Fenamiphos&rft.au=Thomas+A.+Unger&rft.btitle=Pesticide+synthesis+handbook&rft.date=1996&rft.genre=book&rft.isbn=9780815514015&rft.pages=306" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Roberts-6">↑ <a href="#cite_ref-Roberts_6-0">a</a> <a href="#cite_ref-Roberts_6-1">b</a> Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: <cite style="font-style:italic">Metabolic pathways of agrochemicals</cite>. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 309 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=_2x53jP2qtUC&pg=PA309#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Fenamiphos&rft.au=Terence+Robert+Roberts%2C+D.+H.+Hutson&rft.btitle=Metabolic+pathways+of+agrochemicals&rft.date=1999&rft.genre=book&rft.isbn=9780854044993&rft.pages=309&rft.pub=Royal+Soc+of+Chemistry" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-EPA-7">↑ <a href="#cite_ref-EPA_7-0">a</a> <a href="#cite_ref-EPA_7-1">b</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://archive.epa.gov/pesticides/reregistration/web/pdf/fenamiphos_ired.pdf">Interim Reregistration Eligibility Decision (IRED) Fenamiphos</a> (PDF; 570 kB), Mai 2002.

</li>

<li id="cite_note-DOI10.1016/j.ecoenv.2003.08.012-8"><a href="#cite_ref-DOI10.1016/j.ecoenv.2003.08.012_8-0">↑</a> Yei-Shung Wang, Kok-Thong Tai, Jui-Hung Yen: Separation, bioactivity, and dissipation of enantiomers of the organophosphorus insecticide fenamiphos. In: <a href="Ecotoxicology_and_Environmental_Safety" title="Ecotoxicology and Environmental Safety">Ecotoxicology and Environmental Safety</a>. 57, 2004, S. 346–353, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.ecoenv.2003.08.012">10.1016/j.ecoenv.2003.08.012</a>.

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> Bundesinstitut für Risikobewertung: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.bfr.bund.de/cm/343/gemessene-rueckstaende-des-pestizids-fenamiphos-auf-gurken-sind-ein-gesundheitsrisiko-fuer-kinder.pdf">Gemessene Rückstände des Pestizids Fenamiphos auf Gurken sind ein Gesundheitsrisiko für Kinder</a> - Stellungnahme Nr. 050/2011 des BfR vom 8. November 2011 (PDF; 55 kB).

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> Bloomberg Businessweek: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://investing.businessweek.com/research/stocks/private/snapshot.asp?privcapId=116978066">Company Overview of Bayer CropScience LLC, Ethoprophos And Fenamiphos Product Lines</a>, abgerufen am 12. November 2012.

</li>

<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://eur-lex.europa.eu/legal-content/DE/TXT/PDF/?uri=uriserv:OJ.L_.2006.293.01.0003.01.DEU">Richtlinie 2006/85/EG der Kommission vom 23. Oktober 2006 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Fenamiphos und Ethephon</a> (PDF).

</li>

<li id="cite_note-PSM-12"><a href="#cite_ref-PSM_12-0">↑</a> <a href="Generaldirektion_Gesundheit_und_Lebensmittelsicherheit" title="Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit</a> der Europäischen Kommission: Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/food/plant/pesticides/eu-pesticides-database/start/screen/active-substances/details/121">Fenamiphos (aka phenamiphos)</a> in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.psm.admin.ch/de/wirkstoffe">Schweiz</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://psmregister.baes.gv.at/psmregister/">Österreichs</a> und <a rel="nofollow" class="external text" href="https://psm-zulassung.bvl.bund.de/psm/jsp/index.jsp">Deutschlands</a>, abgerufen am 12. März 2016.

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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